La cronologia degli appuntamenti di Jack Antonoff è una rosa di A-List: tutti con cui ha avuto una relazione prima di incontrare Margaret Qualley.

Il cantautore e collaboratore frequente di Taylor Swift, Jack Antonoff, ha frequentato una serie di attrici e modelle prima di trovare l'amore con la futura moglie Margaret Qualley.

Una delle relazioni più importanti di Jack è stata con la star di Girls Lena Dunham, che, nonostante si frequentasse da più di cinque anni, non aveva intenzione di sposarsi fino a quando il matrimonio gay non fosse stato legalizzato. Tuttavia, dopo la sentenza della Corte Suprema del giugno 2015, che ha reso legale il matrimonio tra coppie dello stesso sesso, Lena si è presto resa conto che lei e Jack non erano sulla stessa pagina.

“Non appena Jack si è svegliato [quel giorno], l'ho informato che 'meglio non prendermi in giro', seguito da un rapido 'LOL' e poi, 'Ma sul serio. Sembrerò un vero idiota se restiamo seduti qui come perdenti e continuiamo a frequentarci". Poi ho twittato, "[Jack Antonoff] datti da fare, yo", seguito dal mio immediato e divorante rimpianto", ha scrisse in un saggio del New Yorker il mese successivo. "Jack non ha risposto al messaggio, il che è del tutto diverso da lui, e solo quando sono tornato a casa e l'ho guardato negli occhi mi sono reso conto di quanto poco avesse in mente il concetto di matrimonio."

La coppia alla fine l'ha lasciata nel gennaio 2018, ma Jack non si è subito sistemato con l'attrice di C'era una volta... a Hollywood.