Jack Antonoff's Datinggeschichte ist eine A-Liste der Prominenten: Jeder, mit dem er sich verabredet hat, bevor er Margaret Qualley fand.

Songwriter und häufiger Taylor Swift-Kollaborateur Jack Antonoff hatte vor seiner zukünftigen Frau Margaret Qualley eine Reihe von Schauspielerinnen und Models datiert.

Eine seiner bekanntesten Beziehungen hatte Jack mit Girls-Star Lena Dunham, die - obwohl sie über fünf Jahre lang zusammen waren - keine Pläne hatte, sich zu binden, bis die gleichgeschlechtliche Ehe legalisiert wurde. Nachdem jedoch im Juni 2015 das Oberste Gericht entschieden hatte, dass es für gleichgeschlechtliche Paare legal ist zu heiraten, erkannte Lena schnell, dass sie und Jack nicht auf der gleichen Wellenlänge waren.

"Sobald Jack [an diesem Tag] aufgewacht ist, habe ich ihm mitgeteilt, dass er mich nicht zum Narren halten soll, gefolgt von einem schnellen 'LOL' und dann 'Aber im Ernst. Ich sehe ziemlich dumm aus, wenn wir hier einfach wie Verlierer sitzen und weiterhin daten.' Dann habe ich getwittert 'Jack Antonoff, mach schon', gefolgt von meiner sofortigen und alles verzehrenden Reue", schrieb sie in einem Essay für den New Yorker im darauffolgenden Monat. "Jack hat nicht geantwortet, was völlig untypisch für ihn ist, und es war erst, als ich nach Hause kam und ihm in die Augen sah, dass mir klar wurde, wie wenig die Vorstellung von Ehe in seinen Gedanken präsent war."

Das Paar trennte sich letztendlich im Januar 2018, aber Jack hat sich nicht sofort mit der Schauspielerin aus "Once Upon a Time ... in Hollywood" niedergelassen.