La historia de citas de Jack Antonoff es una lista de primera categoría: todas las personas con las que salió antes de encontrar a Margaret Qualley.
El compositor y colaborador frecuente de Taylor Swift, Jack Antonoff, salió con una serie de actrices y modelos antes de encontrar el amor con su futura esposa, Margaret Qualley.
Una de las relaciones más destacadas de Jack fue con la estrella de Girls, Lena Dunham, quien, a pesar de haber estado saliendo durante más de cinco años, no tenía planes de casarse hasta que se legalizara el matrimonio homosexual. Sin embargo, tras el fallo de la Corte Suprema de junio de 2015, que legalizó el matrimonio de parejas del mismo sexo, Lena rápidamente se dio cuenta de que ella y Jack no estaban en la misma página.
“Tan pronto como Jack se despertó [ese día], le informé que 'mejor no se burlara de mí', seguido de un rápido 'LOL' y luego, 'Pero en serio. Me veré como un verdadero idiota si nos sentamos aquí como perdedores y seguimos saliendo'. Luego tuiteé: '[Jack Antonoff] ponte manos a la obra, yo', seguido de mi arrepentimiento inmediato y que lo consume todo", dijo. escribió en un ensayo del New Yorker el mes siguiente. “Jack no respondió, lo cual es completamente diferente a él, y no fue hasta que llegué a casa y lo miré a los ojos que me di cuenta de lo poco que había tenido en mente el concepto del matrimonio”.
La pareja finalmente se separó en enero de 2018, pero Jack no se estableció de inmediato con la actriz Once Upon a Time … in Hollywood.